Первое выступление Сташевского на широкой публике состоялось 30 августа 1993 года на фестивале в Аджарии.
Первый альбом «Любовь здесь больше не живет» вышел в марте 1994 года. Затем каждый год выходило по альбому. «Не верь мне милая» 1995, «21» в 1996 году. В этом же году в результате читательского референдума газеты «Московский комсамолец» Влад был назван лучшим певцом года и получил премию «Овация» в номинации «Шлягер-96» за песню «Позови меня в ночи». Этот клип был показан на ведущих каналах телевидения более 500 раз. Тогда же Сташевский был признан самым пиратируемым артистом. К началу 1997 года тираж его кассет составил миллион сорок тысяч экземпляров плюс 25 тысяч компакт-дисков. Кроме этого было записано одиннадцать видеоклипов. В 97 году вышел альбом «Глаза чайного цвета» и сборник клипов с одноименным названием. В 1998 году был записан альбом «Вечерочки-Вечерки», было снято три клипа на песни «Фонари», «Я к тебе иду» и «Вот бы встретиться». Сташевский получил премии «Золотой граммофон» и «100 пудовый хит». В 1999 году Влад расстался со своим продюсером Юрием Айзеншписом и приступил к записи своего шестого альбома (первого самостоятельного) «Лабиринты» Презентация диска состоялась в декабре 2000 года. Влад выступил продюcером этого альбома и руководил всем процессом, начиная от выбора песен и заканчивая оформлением обложки. Диск был выпущен компанией NOX music и Vlad Stashevsky production