Олег Погудин родился в Ленинграде 22 декабря 1968 года. В 1979-82 гг. - солист детского хора Ленинградского радио и телевидения. Записи того времени транслируются по Петербургскому радио, до сих пор радуя слушателей чистотой голоса и качеством исполнительского мастерства.
С 1993 года Погудин ведёт активную концертную деятельность в России и за рубежом. Все концерты исполнителя проходят с аншлагом.
Артист постоянно работает на региональных радио- и телестудиях.
В течение 1993-1996 гг. на РТР вышли десять музыкальных фильмов с его участием, шесть из которых посвящены непосредственно творчеству исполнителя.
В 1997 году артист был удостоен звания «Глас Ангельский России» и награды «Ангел Трубящий».
В 1999 году артист стал лауреатом Царскосельской художественной премии "За постижение души русского романса"
В 2004 году Олегу Погудину присвоено звание "Заслуженный Артист России"