Идея создания группы "ГрАссМейстер" принадлежит Андрею ШЕПЕЛЕВУ, хорошо известому в среде музыкантов, играющих акустическую музыку и рок. На основании большого собственного опыта музыкальной работы в России и Америке им была выработана концепция соединения традиций русского рока с традициями американской фолк-музыки bluegrass.
25 февраля 1995 года в передаче "Живьем у Макса" телекомпании "Свежий Ветер" Дмитрия Диброва состоялось первое выступление группы "ГрАссМейстер". С тех пор этот день официально отмечается как день рождения группы.