Свой первый профессиональный концерт Дайана Кролл дала в 15 лет. Музыкальная карьера Кролл началась с выступлений по выходным дням в местных барах, где она исполняла на пианино джазовые стандарты. Победа в джазовом фестивале, который проходил в Ванкувере в 1981 году, сделала ее обладательницей именной стипендии Год за годом Дайана Кролл росла как вдохновенная исполнительница, как самобытный композитор и глубокий интерпретатор. Лучшим подтверждением ее творческого потенциала стал альбом «When I Look into Your Eyes», подготовленный в 1999 году. Кроме классических джазовых аранжировок, запись могла гордиться стильными вкраплениями блюза, самбы и босса новы. В 2000 году с этим альбомом артистка стала победительницей церемонии Grammy. Американские журналисты окрестили Кролл ни много ни мало - новой Эллой Фитцджеральд. В последние годы Дайана предпочитает не ограничиваться рамками джаза, пробуя себя в классическом поп-жанре. Оставаясь джазовой пианисткой, осваивающей поп-вокал, Кролл с интересом и с надеждой смотрит и в будущее